Alkylierung von Malonsäurediethylester Mechanismus?
Hellou there,
ich bin aktuell im Organischen Praktikum an der Uni und wir müssen für alle Versuche Vortestate machen inklusive Reaktionsmechanismen. Ich habe bisher alle hinbekommen, aber die Alkylierung hab ich damals schon nicht ganz verstanden. Ich bekomme keinen sinnvollen Reaktionsmechanismus hin.
Könnte mir jemand weiterhelfen? Alkyliert wird mit 1-Brombutan über Kaliumcarbonat (siehe Bild).
Danke im Voraus!
Liebe Grüße
Jacky
Ich hoffe es funktioniert mit dem Bild.
1 Antwort
Das ist doch schlicht und ergreifend eine nucleophile Substitution des Bromatoms im Brombutan durch das Malonatanion. Durch die beiden Carboxylatfunktionen wird das alpha-C recht acide und spaltet dort ein Proton ab. Das verbleibende Carbanion greift dann nucleophil am C1 des Brombutan an und Bromid fliegt raus.
Mich überrascht allerdings, dass hier bereits die schlappe Base Kaliumcarbonat ausreichend ist. Bei meinen Synthesen habe ich meist metallisches Natrium in nicht protischen Lösungsmitteln verwendet um H vom alpha-C zu lösen.